Tras la derrota ante la Cremonese en la primera jornada, el AC Milan afrontaba un compromiso clave en su visita al Lecce. Con la mirada también puesta en los últimos movimientos de un mercado agitado, los rossoneri comenzaron presionando y lograron marcar al minuto 5 por medio de Gabbia, aunque el VAR anuló la acción.

La historia se repitió en el 62’, cuando Santiago Giménez vio invalidado su tanto. No fue hasta el 66’ cuando Ruben Loftus-Cheek abrió por fin el marcador, asistido por un Luka Modric que, a sus 40 años, volvió a marcar diferencias. Poco después, Christian Pulisic amplió la ventaja y encaminó la victoria en San Siro.

De esta forma, Massimiliano Allegri consigue al fin su primer triunfo al frente del Milan.