El primer enfrentamiento entre la MLS y la Liga MX en la Leagues Cup se inclinó a favor del equipo canadiense. Montreal Impact logró empatar 1-1 en tiempo regular ante León y se impuso en la tanda de penales por 7-6, llevándose así sus primeros tres puntos en el torneo.

El partido comenzó con un León dominante que tomó la iniciativa desde el inicio. A los 11 minutos, Rogelio Funes Mori abrió el marcador con un cabezazo tras un centro preciso de James Rodríguez, poniendo al equipo mexicano en ventaja. Durante los primeros minutos, León mostró mayor claridad y solidez táctica, mientras Montreal buscaba adaptarse y encontrar su ritmo ante su afición.

Sin embargo, Montreal fue ganando terreno con el paso del tiempo y generó oportunidades con Prince Owusu y Caden Clark, aunque sin éxito en la primera mitad. Tras el descanso, el equipo canadiense incrementó su ambición y esfuerzo, lo que se tradujo en el empate al minuto 62, cuando Prince Owusu definió con la zurda tras una gran asistencia de Dante Sealy, encendiendo al público local.

Con el 1-1, el encuentro se volvió más dinámico y abierto. Montreal tuvo las mejores ocasiones, con disparos peligrosos de Tom Pearce, Bryce Duke y Petrasso, que pusieron a prueba al portero y la defensa de León. Por su parte, León respondió con cambios ofensivos, incluyendo la entrada de Ayón y Valadez, pero no logró generar peligro significativo.

Los últimos minutos estuvieron marcados por la tensión, faltas y tarjetas amarillas para James Rodríguez y Olger Escobar, reflejando la presión por obtener el resultado. El árbitro añadió cuatro minutos, pero el marcador no se movió, llevando el partido a la definición por penales.

En la tanda, Montreal se impuso 7-6 en muerte súbita, tras la falla de Sebastián Santos en el último disparo, otorgando la victoria a los canadienses y sus primeros tres puntos en la Leagues Cup.