Originario de Belle, un pequeño pueblo de West Virginia, Jason Williams llegó a la NBA para sorprender a todos con su estilo de juego creativo e inesperado. Junto a su padre, Terry Williams, un exmilitar, vivía en un remolque cerca de DuPont High School, donde su padre trabajaba como guardia de seguridad. Esto le permitía acceder al gimnasio y a los balones incluso por la noche.

No fue hasta los 15 años que Jason jugó de manera organizada, compartiendo equipos de baloncesto y fútbol con Randy Moss, quien más tarde se convertiría en una leyenda de la NFL. Williams fue galardonado como Mr. Basketball en su último año en 1993-94, mientras que Moss recibió el título de Mr. Football en 1995.

Al finalizar su etapa en la secundaria, Jason se convirtió en el máximo encestador de su instituto, acumulando más de 1,000 puntos y 500 asistencias en cuatro años. Antes de ser la primera selección del Draft de 1998 para los Sacramento Kings, jugó bajo la dirección de Billy Donovan en la Universidad de Florida, aunque un positivo por marihuana le costó el puesto.

El departamento de relaciones públicas de los Kings apodó a Jason "Chocolate Blanco". A pesar de que los directivos no estaban contentos con el apodo, ya era demasiado tarde para cambiarlo. Junto a Chris Webber, formó una emocionante dupla que cautivó a los aficionados, llevando el estilo del baloncesto callejero a las canchas de la NBA. “La gente cree que intento ser negro, pero solo quiero ser yo”, afirmó en una ocasión.

Sus distintivos tatuajes, que incluían un dragón en el brazo y un tercer ojo en el pecho, así como la inscripción “W-H-I-T” en su mano derecha y “E-B-O-Y” en la izquierda, que juntas formaban la palabra "Whiteboy", generaron tensiones con su padre. Sin embargo, en 1999-2000, volvió a dar positivo por marihuana y fue suspendido por cinco partidos.

Con su carrera en declive y menos minutos en cancha, fue traspasado a los Memphis Grizzlies en 2001, donde encontró un estilo de juego más ordenado y alcanzó los playoffs en 2003-04. En 2005, se unió a los Miami Heat a petición de Shaquille O'Neal, quien mantenía una buena relación con él.

Desprendiéndose de su actitud rebelde, su carrera despegó de nuevo y se convirtió en campeón con los Heat en 2006. Más maduro, promedió cerca de 30 minutos por partido en las Finales y fue una pieza clave en el campeonato.

Las lesiones lo acosaron y en 2007-08 anunció su primer retiro, pero regresó en 2009 con los Orlando Magic, asumiendo un rol secundario y promediando cerca de 20 minutos por juego. Alcanzó las Finales de la Conferencia Este, donde su equipo perdió ante el Big Three de los Boston Celtics.

Jason “White Chocolate” Williams se retiró definitivamente en 2011 con los Grizzlies, a los 35 años. Con 12 años de carrera en la NBA y un anillo de campeón, nunca formó parte de un Juego de Estrellas, pero es recordado como uno de los jugadores más espectaculares con el balón, famoso por su icónico pase con el codo.

Ahora, a los 48 años, vive en Florida con su esposa y sus tres hijos, y ha dejado claro que no tiene intenciones de convertirse en entrenador: “Soy demasiado irresponsable para eso”.